Roberto Di Matteo (pengucapan bahasa Italia: [ro=CB=88b=C9=9Brto di mat=CB=88t=C9=9Bo]; lahir di Schaffhausen, Swiss, 29 Mei 1970; umur 41 tahun) adalah seorang manajer sepak bola dan mantan pemain sepak bola berkebangsaan Italia kelahiran Swiss. Ia saat ini ditunjuk menjadi manajer ad interim Chelsea hingga akhir musim 2011-12.
Saat menjadi pemain, Di Matteo bermain sebagai seorang gelandang. Ia pernah bermain untuk Schaffhausen, Z=C3=BCrich Aarau, Lazio, dan Chelsea.
Di Matteo memperkuat timnas senior Italia sejak tahun 1994 hingga tahun 1998. Ia mencetak 2 gol dari 34 kali penampilan untuk Italia dan merupakan anggota skuat Italia pada putaran final Euro 1996 dan Piala Dunia FIFA 1998.
Di Matteo memutuskan pensiun sebagai pemain sepak bola saat berusia 31 tahun pada bulan Februari 2002 karena mengalami cedera patah kaki.
Ia menjadi pelatih kedua Chelsea yang berhasil membawa klub tersebut ke final Liga Champions 2012, usai di semifinal menyingkirkan juara bertahan Barcelona dengan agregat 3-2.Dan Menjadi pelatih pertama chelsea yang meraih gelar Liga Champions setelah mengalahkan Munich Di Final
Karier Klub
Di Swiss
Di Matteo lahir di Schaffhausen, Swiss dari kedua orang tua asal Abruzzo, Italia. Ia memulai karier sepak bola dengan bermain pada posisi bek dan membuat debut profesional dengan klub kota kelahirannya FC Schaffhausen pada tahun 1988. Di Matteo kemudian dengan FC Z=C3=BCrich pada tahun 1991. Selama satu musim di Zurich, ia bermain sebagai seorang libero dan mampu mencetak 6 gol dari 34 kali penampilan di liga. Pada tahun 1992, Di Matteo bergabung dengan FC Aarau juga selama satu musim. Bersama Aarau, ia berhasil meraih gelar juara Liga Nasional A Swiss.
Lazio
Pada musim panas tahun 1993, Di Matteo bergabung ke Lazio dengan status bebas transfer dan menandatangani kontrak berdurasi tiga tahun. Ia membuat debut saat masuk sebagai pemain pengganti menggantikan Paul Gascoigne di pertandingan kandang menghadapi Foggia pada 29 Agustus 1993. Pelatih Lazio saat itu, Dino Zoff selalu memainkannya pada posisi gelandang tengah setelah penampilan tersebut.
Pada musim perdananya, Di Matteo mampu mencetak 4 gol dari 29 kali penampilan liga. Gol-gol tersebut ia cetak ke gawang Atalanta, Reggiana,Inter Milan, dan Piacenza. Ia juga mengalami cedera retak siku kanan saat pertandingan tandang menghadapi Genoa. Pada musim terakhirnya, akibat mengalami hubungan tidak harmonis dengan pelatih Zden=C4=9Bk Zeman karena sebuah kesalahan yang berujung kekalahan pada pertandingan menghadapi Inter Milan, karier Di Matteo bersama Lazio berakhir.
Prestasi
Sebagai pemain
FC Aarau
Liga Super Swiss (1): 1992-93
Chelsea
Piala FA (2): 1996-97, 1999-00
Piala Liga Inggris (1): 1997-98
Piala Winners UEFA (1): 1997-98
Piala Super UEFA (1): 1998
Charity Shield (1): 2000
Kepelatihan
West Bromwich Albion
Runners-up Football League Championship 2009-10 (Promosi ke Liga Primer Inggris)
Chelsea
Piala FA: 2011-12
Liga Champions UEFA: 2011-12
Individual
Pelatih Terbaik Bulanan Liga Primer Inggris (1): September 2010